В Евросоюзе действует прецедент UsedSoft vs Oracle (2012), который разрешает перепродажу even загруженных лицензий, если первый покупатель удалил софт у себя. То есть с точки зрения европейского права — да, можно.
В США ситуация сложнее: First Sale Doctrine применяется к физическим копиям, но для цифровых лицензий многие EULA содержат прямой запрет на перепродажу. Юридическая практика противоречива.
В России вопрос почти не урегулирован. Формально EULA, запрещающий передачу лицензии, имеет юридическую силу — но на практике рынок «б/у активаций» процветает.
Смена HWID при перепродаже технически нужна, чтобы новый владелец смог активировать софт без обращения в поддержку вендора. С юридической точки зрения это нейтральное действие — закон не запрещает менять идентификаторы своего железа.
Совет: перед перепродажей проверьте EULA на пункт о «transferable license». Если он явно разрешает передачу — вы абсолютно чисты.